Piesza Pielgrzymka Kaszubska po raz pierwszy wyruszyła ze Swarzewa 25 lipca 1982 r. Kaszubi chcąc uczcić 600 lecie obrazu Matki Boskiej Częstochowskiej postanowili przejść 600 km do Tronu Królowej Polski niosąc duchowy dar trudu pielgrzymiego. Organizacji tego przedsięwzięcia podjął się ks. Zygmunt Trella – proboszcz parafii św. Jakuba i św. Mikołaja w Mechowie koło Pucka. Dla wielu ludzi było to wydarzenie nie tylko duchowe - mogli w ten sposób manifestować swoją wiarę i wyznawane wartości, które nie podobały się ówczesnej władzy. Mimo wielu przeszkód pielgrzymki w latach 80-tych cieszyły się dużą popularnością. W kolejnych latach z pielgrzymki kaszubskiej wyodrębniły się kolejne grupy. Powstały: Pielgrzymka Gdańska, Gdyńska, potem Grupa Chojnicka, Kościerska i Kartuska. Pątnicy pielgrzymowali niestrudzenie przez lata. W 1991 roku po raz ostatni przewodził pielgrzymce ks. Zygmunt Trella. W następnych latach tę posługę sprawowali: ks. Piotr Bonin, ks. Piotr Zaremba, ks. Grzegorz Kuzborski. W roku 2000 dla uczczenia jubileuszu chrześcijaństwa Kaszubi rozpoczęli pielgrzymkę z Helu. Pielgrzymka Kaszubska stała się tym samym najdłuższą pielgrzymką w Polsce liczącą 640 km. W latach 2001 – 2016 pielgrzymką przewodził ks. prof. Jan Perszon wielki promotor i miłośnik kultury kaszubskiej, a od 2017 roku tę funkcję pełni ks. Robert Jahns proboszcz z Leźna.
Zmieniała się trasa, pokolenia pielgrzymów, niektóre zwyczaje, ale niezmienna pozostała dyscyplina Pielgrzymki Kaszubskiej. Od początku jej istnienia każdy z uczestników kaszubskiej grupy dokłada starań by się nie spóźniać, zostawić po sobie miłe wspomnienie i porządek, by nie rozmawiać podczas modlitw i konferencji. Kaszubi dbają również o rozwój duchowy. Pielgrzymka to przecież rekolekcje w drodze. Każdy dzień wspólne wędrowanie rozpoczyna Msza święta (poza pierwszym dniem, kiedy Msza św. z udziałem ks. biskupa jest sprawowana wieczorem, w Swarzewie), następnie zaraz po wyjściu są modlitwy poranne, śpiew godzinek, szkoła modlitwy. W kolejnych etapach księża głoszą konferencje nawiązujące do hasła duszpasterskiego, jakie obowiązuje w danym roku. Odprawiane są nabożeństwa drogi krzyżowej w każdy wtorek i piątek, nowenna do Najświętszej Maryi Panny w każdą środę i sobotę i oczywiście codzienny różaniec oraz koronka do Miłosierdzia Bożego. Wieczorem zaś pielgrzymi gromadzą się wraz z gospodarzami na Apelu Jasnogórskim.
Wspólny marsz przez radosny śpiew religijnych piosenek umila grupa muzyczna. Kwatermistrzowie dwoją się i troją, by każdemu pielgrzymowi zapewnić nocleg. Od 1993 roku pielgrzymi śpią ”pod dachem” – u gospodarzy, w szkołach, remizach strażackich, czy domach kultury. Nad sprawnym i bezpiecznym przejściem przez drogi czuwają bracia porządkowi, a za działanie sprzętu nagłaśniającego grupa technicznych. Zbolałe nogi i inne dolegliwości opatruje grupa medyczna, w której każdego roku wchodzą wykwalifikowani lekarze, pielęgniarki, ratownicy oraz studenci medycyny. Nad kwestiami organizacyjnymi czuwa sekretariat pielgrzymki zwany bazą, a za transport plecaków i sprzętu odpowiadają kierowcy. Tak więc każdego roku kilkadziesiąt osób bezinteresownie służy pielgrzymkowym braciom i siostrom swoimi talentami.
W roku 2006 Pielgrzymka Kaszubska obchodziła jubileusz 25 – lecia swojego istnienia. Ten wyjątkowy jubileusz musiał być uczczony w wyjątkowy sposób. Kaszubi postanowili przedłużyć pielgrzymowanie do krzyża na Giewoncie. Pielgrzymka Kaszubska wydłużyła swoją trasę o 300 km, w 26 dni przeszli razem ok. 940 km. Po tym wydarzeniu pojawiła się idea by w 30 – lecie pielgrzymki udać się do sanktuarium Maryjnego w Lewoczy na Słowacji. Pielgrzymi w ten sposób przeszli 1040 km w 29 dni. Gdy 2013 roku papież Franciszek ogłosił, że następne Światowe Dni Młodzieży odbędą się w Krakowie w 2016 roku dla Kaszubów „wszystko było jasne”: 35 – lecie pielgrzymki uczcimy idąc do Krakowa na spotkanie z papieżem. W ten sposób do Sanktuarium Miłosierdzia Bożego w krakowskich Łagiewnikach i na Światowe Dni Młodzieży pielgrzymi pokonali ok. 775 km w 23 dni.
